上月城の起こりは、延元元年（1336年）、赤松氏の流れをくむ上月次郎景盛が大平山に砦を築き、後に2代目盛忠がこの地に本拠を移したことに始まります。戦国時代には、全国統一を目指し中国地方へ侵攻する織田勢と中国の毛利勢との勢力の境に位置し、交通と防衛の要地でした。また、尼子家再興に燃えた山中鹿介の最後の地としても知られています。山頂には赤松政範以下の戦死者の供養碑、麓には尼子一党の供養碑があり、この地が戦略上の要衝であったことを物語っています。